Se empieza en Castle Esplanade, que ofrece magníficas vistas al sur de Grassmarket; el prominente edificio cuadrangular con torretas es George Heriot’s School, por la que se pasa más tarde. Después hay que dirigirse hacia Castlehill y el comienzo de la Royal Mile.

La casa del s. XVII de la derecha se llama Cannonball House por la bola de hierro que tiene alojada en la pared (entre los dos ventanales de la pared que mira al castillo, y un poco más abajo). No procede de un acto violento, sino que se puso durante la canalización del agua potable para marcar la altura a la que el agua fluiría de forma natural por las tuberías.

El edificio bajo y rectangular del otro lado de la calle (ahora un turístico molino de tejido de tartán) era originalmente el depósito de agua del Old Town. En su muro oeste se halla el pozo de las brujas, donde una fuente de bronce recuerda a las 4000 personas (casi todas mujeres) que fueron ejecutadas entre 1479 y 1722 por brujería.

Tras pasar el depósito se tuerce a la izquierda y se baja por Ramsay Lane. Conviene echar un vistazo al sugestivo Ramsay Garden, en el cual, a finales del s. XIX, se construían apartamentos alrededor de la octagonal Ramsay Lodge, donde vivió el poeta Allan Ramsay. La calle adoquinada sigue por la derecha, bajo residencias estudiantiles, hasta las torres del New College, sede de la Facultad de Teología de la Universidad de Edimburgo. Se puede entrar en el patio a ver la estatua del agitador párroco John Knox, líder de la Reforma protestante y figura clave en la creación de la Iglesia de Escocia en 1560.

Hay que pasar por New College, torcer a la derecha y subir las escaleras que van a Milne’s Court, una residencia de estudiantes de la Universidad de Edimburgo. Al salir por Lawnmarket, se cruza la calle (manteniéndose a la izquieda) y se entra en Riddell’s Court, un típico close del Old Town (nº 322-328). El viajero se verá en un pequeño patio, pero la casa que tendrá enfrente (construida en 1590) era, originalmente, el borde de la calle (el edificio bajo el que acaba de pasar es un añadido de 1726); véase la inscripción a la derecha de la puerta. El arco donde se lee “ Vivendo discimus” (viviendo aprendemos) lleva al patio original del s. XVI.

De vuelta a la calle, se tuerce a la derecha y de nuevo a la derecha por Fisher’s Close, que lleva a la deliciosa Victoria Terrace, sobre la curva adoquinada de Victoria St., llena de tiendas. Se impone deambular por la derecha, disfrutando de las vistas; Maxie’s Bistro, al final de la calle, es un sitio estupendo para tomar una copa. Después se bajan las escaleras al pie de Upper Bow y se desciende hasta Grassmarket. En el flanco este, frente al pub Maggie Dickson’s, la piedra de los Covenanters indica la ubicación de las horcas en las que se ejecutó a más de 100 covenanters en el s. XVII.

Cabe torcer a la izquierda y subir por Old Fishmarket Close, el típico wynd adoquinado del Old Town, para salir, una vez más, a la Royal Mile. Al otro lado de la calle, tras una leve pendiente, está Anchor Close, que debe su nombre a una antigua taberna que allí existió y en la que se reunían los Crochallan Fencibles, un club de bebedores del s. XVIII cuyos socios combinaban el debate intelectual con el alcohol.

Fundado por William Smellie, responsable de la primera edición de la Enciclopedia Británica, su miembro más famoso era el poeta Robert Burns.

Luego de descender por Anchor Close, se acaba el circuito en Cockburn St, una de las calles comerciales más de moda, llena de tiendas de discos y ropa. En la década de 1850, atravesaba los bloques de viviendas del Old Town a modo de atajo entre la estación de Waverley y la Royal Mile.